不動産業で成功を収め、恋人ズーイ（ラシダ・ジョーンズ）とめでたく婚約をしたピーター（ポール・ラッド）。何もかもうまくいくと思っていたが、これまでガールフレンドとばかり一緒にいたため花婿付添人を頼むめるような男友達がいないことに気づく。さっそく親しくなれそうな友達を探すため、男同士のデート”マンデート”に精を出していた矢先、自分と全く性格が違う陽気な男シドニー（ジェイソン・シーゲル）と出会う。彼はピーターに大きな変化をもたらすが、ピーターは次第にシドニーと過ごす時間に夢中になってしまい…。

今まで男友達と遊ぶことを知らずにいた男が、人生の大きな節目にきてようやく男同士の本当の友情を知る。主演のポール・ラッドがまさにはまり役の痛快コメディ。共演は「寝取られ男のラブ♂バカンス」のジェイソン・シーゲル、監督は「ミート・ザ・ペアレンツ」で脚本を務めたジョン・ハンバーグ。